Commencez votre visite dans le centre historique de Portland et dirigez-vous vers les Park Blocks. Cette zone abrite des musées et une collection de centres d'arts du spectacle parmi d'autres particularités. Poursuivez vers Washington Park, où vous passerez devant Providence Park, domicile des équipes de football des Portland Timbers et Portland Thorns.
Arrêtez-vous au International Rose Test Garden, le plus ancien jardin d'essai de roses public officiel et en activité continue des États-Unis. Il compte plus de 610 variétés de roses uniques réparties sur 10 000 rosiers. Pendant la saison hivernale, lorsque le jardin de roses n'est pas à son apogée, remplacez cette étape par le Hoyt Arboretum, où vous découvrirez les arbres et les plantes du Nord-Ouest Pacifique.
Dirigez-vous vers le pittoresque manoir Pittock, sauvé de la démolition en 1964. Cette impressionnante demeure est aujourd'hui un musée historique avec de vastes jardins et une pelouse bien entretenue. Explorez l'extérieur du manoir Pittock pour profiter des jardins panoramiques et de la vue emblématique sur la ville.
D'ici, explorez davantage les quartiers les plus célèbres de Portland, dont Nob Hill et NW 23rd Avenue, le quartier de la Pearl (où vous passerez devant un autre lieu emblématique de Portland : Powell's Books, la plus grande librairie de livres neufs et d'occasion au monde), et Pioneer Courthouse Square, également connu sous le nom de Salon de Portland.
Terminez votre visite au South Waterfront en prenant le célèbre tramway aérien de Portland. Ce tramway est l'un des deux seuls tramways aériens de transport en commun aux États-Unis (l'autre étant le Roosevelt Island Tramway de New York). Le tramway vous emmènera du quartier de South Waterfront jusqu'au sommet de Marquam Hill. Parcourez une distance horizontale de 3 300 pieds (1 000 mètres) et une distance verticale de 500 pieds (150 mètres) lors d'un trajet de trois minutes en aller simple. Au sommet, profitez d'une vue imprenable sur le centre-ville de Portland et les montagnes volcaniques environnantes des Cascades, notamment le mont Hood, le mont St. Helens, le mont Rainier et le mont Adams.
